Памятный знак в честь первого летописного упоминания города

12 мая 1966 года великолукский исполком горсовета вынес решение «О сооружении обелиска в честь 800-летия города».

10 июля 1966 года в рамках праздничных мероприятий на Юбилейной площади состоялась закладка памятного камня на месте будущего обелиска.

На шлифованной поверхности чёрного камня, обращённой к востоку, были высечены слова: «Здесь будет сооружён обелиск в ознаменование 800-летия Великих Лук. Заложен 17 июля 1966 года по решению исполкома городского Совета депутатов трудящихся».

Тогда же состоялся митинг, во время которого под камень была заложена капсула из нержавеющей стали с обращением великолучан того времени к своим потомкам, великолучанам 2000 года.

В 1980-е годы камень был убран, и началось строительство обелиска. К сожалению, памятник так и не был завершён. Не хватило средств, наступили сложные перестроечные годы. Несколько последующих лет обелиск, именуемый в народе «слон», стоял недостроенным, неухоженным, постепенно превращаясь в руины. В 2006 году городскими властями было принято решение демонтировать алюминиевые щиты, являющиеся элементами памятника. Вместо щитов с изображениями сцен из жизни города была сооружена крыша из металлопрофиля. Несчастный памятник обрёл новое народное название – «Памятник крыше».

Снятые щиты около пяти лет провалялись на территории МУП «ДСУ», а в апреле 2012 года их было решено разрезать. Тогда же была найдена капсула с посланием к великолучанам 2000 года. Вероятно, создатели памятника изъяли капсулу из земли и вложили её в один из щитов памятника. Впоследствии об этом никто не вспомнил.

В 2015 году городскими властями был объявлен конкурс на проект реконструкции этого памятного знака. Победителем стал великолукский архитектор Павел Николаевич Медведев. Интересен тот факт, что конкурс подразумевал разработку эскизного проекта памятного знака в честь 850-летия первого упоминания в летописи города Великие Луки. То есть, великолучане, по сути, получили новый памятник взамен так и не завершённого старого. В конечном счёте памятник получил название памятного знака в честь первого летописного упоминания города Великие Луки в 1166 году.

Основа нового памятного знака, созданного на основе старого, ассоциируется с образами лука, шлема витязя, с очертаниями православного храма. На вершине памятника установлена кованая славянская ладья, символизирующая причастность города к древнему маршруту «из варяг в греки». В нижней части памятника установлено кольцо, содержащее записи об основных датах истории Великих Лук.