Мост через Ловать, соединяющий Торговую и Покровскую площади, появился в Великих Луках во второй половине 18 века, когда через город прошёл Белорусский почтовый тракт.

Тракт, а следовательно и мост, имели государственное значение. Мост построили за госсчёт, и был он высоким, вровень с берегами. Движение по тракту было интенсивным, и в 1798 году этот мост окончательно обветшал. Его заменили новым плавучим мостом и передали на баланс городу, обязав также городские власти оборудовать паром для перевозки тяжёлых грузов. Паром в городе появился лишь спустя 6 лет после постройки нового моста, в 1805 году.

Но, судя по всему, городской казне не под силу было содержать мост, и в 1816 году эта переправа через Ловать снова передаётся государству. Процесс передачи моста разным владельцам продолжался до 1907 года, когда заботы о Большом мосте легли на плечи уездного земства.

В 1910 году уездное земство, обследовав мост, пришло к решению, что постоянно вкладываться в капитальный ремонт деревянного моста бессмысленно и необходимо решить проблему кардинально, выстроив мост железный. Был даже сделан запрос в Министерства Путей Сообщения с целью выяснить возможность приобретения «одного из старых железных двухколейных мостов длиною около 50 саженей для замены деревянного Большого моста». К сожалению, Первая мировая война нарушила планы уездного земства, и этой затее не было суждено осуществиться.

А.П. Лопырёв так описывает Большой мост начала 20 века: "Это был деревянный мост на сваях, забитых в дно реки. Перед устоями моста, чтобы защитить их от ударов льдин во время ледохода, были установлены льдорезы в виде клиньев, выходящих из воды. Проезжая часть моста была выстлана толстыми досками. По правой и левой стороне моста были пешеходные дорожки, отделённый от проезжей части деревянным брусом. Со стороны реки пешеходные дорожки были ограждены деревянными перилами. Мост был высокий, значительно выше берегов. А чтобы вода не застаивалась на его настиле, он был выгнут едва заметной дугой со склоном в сторону берегов. Для удобства пешеходов были сделаны лестницы, сходы с моста на бульвары левого и правого берега".

Большой мост был снесён в 1923 году и на его месте из сосновых брёвен построили точно такой же мост, который простоял до 1941 года, затем был сожжён во время бомбёжек города. После войны мост был восстановлен и благополучно прожил предположительно до весны 1956 года, когда был снесён ледоходом и больше уже не восстанавливался, так как к тому времени чуть ниже по течению был выстроен новый мост, соединивший центральную улицу Ленина и заречную улицу Спартака.

Источники:
1. Лопырев А.П. Город моего детства: Воспоминания о Великих Луках. – Л.: Лениздат, 1985.
2. Пульхеров А.И. Великолукское городское общественное управление 1785-1891 г. Историческое обозрение, - Псков: Типография Губернского Правления, 1892.
3. Фотографии из архивов П.Г. Бычкова, В.В. Орлова, В.Н. Павлова.