Деревня Купуй имеет очень богатую историю. Особенно, если учесть, что стоит она неподалёку от бывшей русско-польской границы и на современном этапе включает в себя сразу три исторические территории: бывший погост Купуй, село Купуй и имение Давыдово.

Все краеведы сходятся во мнении, что Купуй располагается на территории бывшего Коптева монастыря, где в 1580 году стояли войска Стефана Батория. Поэтому упоминание о разорении Коптева монастыря, можно смело считать первым упоминанием об этом населенном пункте.

К 1784 году село Купуй Слауцкого стана с деревнями и пустошами, а также одноименное озеро принадлежали Юреневой Степаниде (Стефаниде) Кондратьевне, жене полковника, и её малолетним детям сержантам Егору и Николаю Андреевичам Юреневым. Согласно документам, в имении было 53 души мужского пола, 673 десятины 119 саженей земли.

В 1904 году владельцем 475 десятин земли села Купуй Богородицкой волости был Меринг Иван Давыдович (Давидович). Затем имение, видимо, снова разделилось, так как в Памятной книжке Псковской губернии за 1914 год имеются сведения о двух владельцах: Меринге И.Д. (за ним записано 248 десятин земли) и Голевском Владимире Федоровиче (он указан владельцем 197 десятин земли).

И.И.Василев в справочнике «Опыт географическо-статистического словаря Псковской губернии. Великолукский уезд» так описывает село Купуй по состоянию на 1884 год: «Село Купуй 1 стана Богородицкой волости Купуйского прихода. От Великих Лук 13 верст. 2 строения, жителей: 7 мужчин, 8 женщин, земли – 199 десятин. 1 постоялый двор».

В настоящий момент в деревне Купуй от былой старины остались только руины имения Давыдово.

Источники:
1. Василев И.И. Опыт географическо-статистического словаря Псковской губернии. Великолукский уезд / И.И. Василев. – Псков: Типография Губернского Земства, 1884. – 284 с.
2. Исторические вехи земли великолукской: 85-летию Великолукского района посвящается. – Великие Луки, 2012. – 216 с.
3. Памятная книжка Псковской губернии за 1913-1914 годы.
4. РГАДА. ОП. 392, 395/